Когда высказывают пожелания имениннику, то желают того, чего этому человеку не хватает, или того, чего хочется иметь самим поздравляющим?

Я желаю то, что хотела бы, чтоб у него было.
Даже если у него это и есть всё-пусть не заканчивается.

Скорее всего - желают того, что есть у самих и в самих...
А уж принимать или нет - это дело именинника.
Человек - не бутылка пустая и не коробка с ширпотребом.
Чего в нём нет, предложить не может.
Разум становится богаче, получая, а сердце - отдавая.
Не следует в вопросах пожеланий, как на мой взгляд, идти путём разума, т.е. заморачиваться по этому поводу, ибо можно заблудиться, т.е. заблудиться.
Когда я был подростком, была популярна песня, припев из которой вспомнился:
Любовь - огромная страна,
Чудесных тайн она полна.
С пути там можно сбиться
И, чтоб не заблудиться,
Ты не ходи туда одна.

Я стараюсь угадать, чего сам человек себе желает. И самой мне именно такие пожелания приятно слышать от других)

А я стараюсь пожелать того, что он сам себе не пожелал бы - не потому, что не захотел бы, но оттого что не додумался бы, но и не прочь бы такое получить. Это непросто - такое придумать, но если человек тебе по душе, то вдохновение приходит и дарит нужные слова.