Чем более человек уверенней во всём --тем более глуп? Или как-то по другому? Можно ли провести параллель: уверенность - глупость?

по личностным качествам люди отличаются друг от друга. есть те, у кого уверенность в прямой зависимости от знаний, т.е. чем больше чел знает о чем либо, тем более уверен в себе, - но далеко не все таковы
бывает так, что уверенность следствие воспитания, или даже качество, перешедшее по наследству, или уверенность из-за завышенной самооценки (тут уж причины разные) - но интеллект этих людей может быть довольно высок, как и знания в целом
потому, думаю параллели уверенность-глупость быть не может

Вы уверены, что сейчас написали не гупость?

Нельзя. А вот между упёртостью и глупостью можно. Если человек даже не собирается слушать доводы тех, кто с ним не согласен, это никак не говорит о большом уме. Впрочем, бывает и так, что выслушав буквально одно предложение, можно понять, что человек говорит ерунду. И тогда тоже можно подумать, что тот, кто отказался это слушать - упёртый.