Почему не надо никогда ни о чём жалеть ?

О плохом - жалость убивает. Опыт, даже отрицательный, это знания служащие в дальнейшем щитом.
О хорошем - точно глупо сожалеть о нем, о прошедшем. Это было у тебя. Лучше чем не иметь вовсе. Незабываемое время, мгновения, любовь. Понимать надо, что ты счастливый человек.

Смысла нет.

потомучто прошлого не вернуть!
И не исправить!
На хрен тогда жалеть, себя изводить, нервы трепать...?))

Никогда ни о чем не жалейте вдогонку,
Если то, что случилось, нельзя изменить.
Как записку из прошлого, грусть свою скомкав,
С этим прошлым порвите непрочную нить.

Никогда не жалейте о том, что случилось.
Иль о том, что случиться не может уже.
Лишь бы озеро вашей души не мутилось
Да надежды, как птицы, парили в душе.

Не жалейте своей доброты и участья.
Если даже за все вам — усмешка в ответ.
Кто-то в гении выбился, кто-то в начальство...
Не жалейте, что вам не досталось их бед.

Никогда, никогда ни о чем не жалейте —
Поздно начали вы или рано ушли.
Кто-то пусть гениально играет на флейте.
Но ведь песни берет он из вашей души.

Никогда, никогда ни о чем не жалейте —
Ни потерянных дней, ни сгоревшей любви.
Пусть другой гениально играет на флейте,
Но еще гениальнее слушали вы.
Андрей Дементьев

Нитью заката вспыхнула проседь
В прядях твоих волос.
Если вдруг верный конь тебя сбросит,
Встань и не вешай нос.
Если от мелких ссор и волнений
Ты светлым дням не рад,
Это одна из самых больших утрат.
Ни о чём не жалей
И в один из волшебных дней
В океане надежд
Ты причалишь к мечте своей..
Источник-ВИА "Красные маки"

с одной стороны жалеть о чём-то = несёт опустошение и тоску
и смысла как бы мало.
и всё таки это переживания осмысление урок так сказать.
предполагаю важно оставаться человеком.
иначе страшно если все станут бездушными истуканами.

Можно доказнить себя до смерти -
тогда как впереди еще ждут добрые дела..

Напрасный труд!

потому что при любом раскладе, ничего уже не изменить, так зачем сотрясать воздух жалостью, пусть даже и к себе!