Поспорил с олигархом на пару миллиардов баксов, что угроблю свою жизнь, и теперь вот думаю. Если я выиграю, то получится, что не угробил жизнь, так как будет куча денег, а если проиграю, то получится, что как раз угробил, ибо надо отдавать долг… как быть?

Не говори об этом олигарху.
Сам об этом он вряд ли догадается, ибо олигархи тупы в логических и математических парадоксах, таковы законы жанра нашего мира. Но даже если юристы ему подскажут о возможности выкрутиться, скажи: «О'кей, ты поймал меня в ловушку, доказав, что я напрасно ввязался в спор, создав логический парадокс и угробив этим свою жизнь. А раз я угробил свою жизнь, то ты должен заплатить мне пару миллиардов долларов».
Он, конечно, попытается выкрутиться, наняв ещё больше юристов, которые докажут тебе, что второй уровень парадокса всё равно делает тебе неправым.
Ты гни линию: «Ага, вы правы, и это доказывает, что я угробил свою жизнь».
Рано или поздно они почувствуют, что эта телега не имеет конца, и станут предлагать клиенту компромисс в виде отступных.
Начни торговаться с миллиарда, но в уме держи сотню миллионов.
Уж это-то олигарх осмелится отщипнуть.