Подскажите, пожалуйста, где в настройках Media Player Classic (rus) что нужно переключить, чтобы друг за другом проигрывались все файлы из папки?

качни аимп и не мучай сибя поисками

Насколько я помню, справа была настройка, где можно было выбирать: слушать случайные треки, или слушать по списку.

Таким не пользуюсь, но может по аналогии.
Сперва в папке все нужные файлы выделил, правый клик, открыть .
(или открыть с помощью). как получится короче.

Треки, находящиеся в одной папке по умолчанию будут проигрываться все друг за другом. Но можно их рассортировать: по жанрам/альбомам/исполнителям/дате изменения и т.д.
Если я правильно поняла вопрос.

Установи цивилизованный AIMP и набор обложек на любой вкус и цвет. Можешь ограничится стандартными. Там есть плейлист. Он там таки открыт сразу по умолчанию и все песни из списка вопросизводит по очереди без всяких настроек сразу по умолчанию. Можно включать повтор нужной песни если надо, а так он по очереди их воспроизводит.