В каких случаях пессимист становится оптимистом?)

Когда за оптимизм платят.

Когда рвется веревка...

Когда у него возникают проблемы в плане рассудительности и мышления, и недостаточно информации нужной!

Вся наша склонность к оптимизму
от неспособности представить,
какого рода завтра клизму
судьба решила нам поставить.
Игорь Губерман

когда наконец то поймёт, что ему нефиг в этой жизни терять акромя своих цепей...

От полного маразма, наверно, но чаще оптимизм с годами проходит.