"Ты меня не любишь, не жалеешь, разве я немного некрасив?" Почему Есенина не оскорбляла жалость?

"Не красив" раздельно. Тогда смысл меняется. Мне всегда казалось, что тут удивление в связи с таким равнодушным отношением. Человек привык будить чувства, а тут только удовлетворение потребностей... Внезапно и неприятно.

может он с улыбкой писал эти строки

Потому что это не та жалость. Есенин ведь родом с Рязанщины. А, как известно,

В селах Рязанщины , в селах Смоленщины
Слово "люблю" непривычно для женщины.
Там, беззаветно и нежно любя,
Женщина скажет "жалею тебя".
(с)

ЗЫ. А кстати, Вы в курсе, почему у него же "синь сосет глаза"?))

я думаю это была не жалость, а горечь, констатация факта..
человек обычно так описывает событие, которое его уже не трогает

Лен,человек был почти всегда нетрезв..
Знаешь,частенько люди с похмелья такие сентиментальные..
им так хочется любви ижалости..и еще нервы помотать на теиу " ты меня не любишь...не жалеешь..."