Всегда было интересно, а вот если кому-то из близких плохо, надо постараться его развеселить или

Ну можно попытаться поднять настроение, но прям веселиться, когда человеку плохо как-то странно. Получается человек страдает и тут я "Эге гей! Смотри какое солнышко, какая травка!" А человеку пофиг и на солнышко и на травку. И скажет он...да пошла ты со своим солнышком... Тут надо баланс держать.

Попытайся развеселить

Не обязательно веселить,нужно просто поддержать.

Смотря от чего и как плохо.. Если это горе, то лучше поплакать вместе, так понятнее тому, кто горюет, что ты с ним, что он не один, что его не бросили..
Если это просто плохое настроение из-за , допустим, неприятностей на работе, или инцидента с соседями, то, конечно, лучше отвлечь и развлечь, но не навязчиво.. Навязчивость, она вообще скорее оттолкнёт в любом случае.
Если это недомогание, боль, тоже можно, я думаю, попытаться взбодрить человека, вызвать в нём улыбку, потому что выздоровление, или хотя бы облегчение, наступает только на позитивном настрое.

Не надо никуда впадать. Если человек тебе действительно близок, то его настроение само передастся тебе. Достаточно просто понять его. Веселушки действительно могут раздражать, вызывая ощущение, что тебя не понимают.
Тут есть только одна загвоздка: некоторые боятся показывать свою уязвимость. Поэтому будут во всю отбрыкиваться от сочувствия. Тут уж лучше не лезть тогда в душу. Сойдут и анекдоты тогда..

Заболтать (интересным, живым, но не веселухой).

Никогда не надо лезть без просьбы помочь. Сама виновата будешь, если что и враг народа №1

Это очень сложно. Одному надо, чтобы его развеселили, другому, чтобы не трогали. Единственно, что нельзя, размножать его плохое состояние, создав себе такое же.

Единственное, что действительно в таких случаях надо - не поддаться привычкам: сочувствию, жалости, раздражению и прочему. Таким образом вы не поможете, а лишь усилите это состояние. Нужно постараться понять, что накатывающие импульсы не ваши и не нужно их слушаться. В остальном можно делатьвсе, что придет в голову. Если не окажешься вовлеченным в переживание, человек тоже очень быстро сможет из него выйти.