Почему, когда человек нахваливает себя — это считается признаком дурного тона... А стоит ему с кем-то объедениться и вместо «Я» талдычить «Мы» , то это самовосхваление воспринимается как должное и вообще произносится с офигенной гордостью ?

Простите, и кем ж оно воспринимается как должное? Теми, кто входит в это "мы"?)

Я, например, не произношу "мы" гордо и без всякого стеснения. Но тут, дело, видимо, в том, что не выделяя себя лично, человек, как бы, отдаёт дань скромности, дескать, это всё не одного меня заслуга, и одновременно поддерживает других людей, входящих в это "мы". Т.е. он, вроде бы, и других похвалил и себя не очень выпятил и, в то же время, через других, всё-таки, похвалил и себя. Т.е. это такой довольно изощрённый способ похвалить себя и, при этом, договориться с собственной совестью, чтобы она тебя не очень упрекала за хвастовство.

А если
в партию
сгрудились малые –
сдайся, враг,
замри
и ляг!

Говоря "Мы" мы хвалим не себя , а больше тех, кто рядом.
Хвалим с большой долей благодарности, что они оказались рядом и с личной гордостью, потому , что там в этом большом (или малом) удачном деле есть и наш маленький вклад. Если есть за что - почему бы не похвалить ?

Патамушта МЫ – это не САМОвосхваление. Со здравым смыслом дружим?

Согласна с ответом Зеркала.
Хотела добавить, что самовосхваление считается признаком дурного тона,
т.к. по большому счёту, нам себя хвалить не за что.)
Но услышав гордые слова А.С.Пушкина о себе: "Ай да Пушкин! ай да сукин сын!",
никому и в голову не придёт обвинить его, т.к. сказаны они были после окончания "Бориса Годунова".)